Если я обновлю Ubuntu с версии EOL до поддерживаемой версии, мои данные будут потеряны?

Данные никогда не будут потеряны во время обновления: ваши данные хранятся в /home каталог, и обновление влияет на другие части системы. То, что может быть потеряно, - это настройки вашего приложения и настройки рабочего стола (это никогда не происходило, когда я делал обновления до конца.).

Если вы параноик, сделайте резервную копию важных данных на внешнем жестком диске, отсоедините его и выполните обновление после этого.